Дильдрин

Химическое название: 1,2,3,4,10,10-гексахлор-6,7-эпокси-1,4,4а,5,6,7,8,8а-октагидроэпокси-1,4-эндо-5,8-диметан-нафталин (С12Н8Cl6O).

Регистрационный номер CAS: 60-57-1

Структурная формула:

Характеристики: Чистый дильдрин представляет собой белое кристаллическое вещество. Технический дильдрин имеет вид светло-коричневых хлопьев с запахом нафталина.

Основные физико-химические характеристики:

Тпл. (˚С) – 175-176; 150 (технический);
растворимость в воде - 140 мкг/л при 25˚С (плохо растворим);
хорошо растворяется в большинстве органических растворителей, слегка растворим в минеральных маслах;
давление паров, мм.рт.Ст. (при 20 ˚С) – 1,78 х 10-7;
log Kow = 3,69-6,2¹.

Контактовый инсектицид. Дильдрин сходен по структуре к альдрину и образуется при его эпоксидировании.

Отмечена довольно высокая летучесть дильдрина с обработанных участков земли, составляющая в первые 12 часов после обработки 650 г/га.

Открытие и использование: Первоначально разработанный в 40-х годах прошлого века в качестве альтернативы ДДТ, дильдрин оказался весьма эффективным инсектицидом и широко использовался в течение 20 лет, начиная с 50-х и по начало 1970-х годов. К торговым маркам дильдрина относятся алвит, диэлдрикс, окталокс, квинтокс и др. В СССР препараты тестировались как средство для предварительной обработки готовых шерстяных изделий, и как способ борьбы с насекомыми-переносчиками болезней и насекомыми, обнаруженными в почвах сельскохозяйственных угодий. В 1970 г. В США введен запрет на применение дильдрина в сельском хозяйстве, в 1987-1989 гг. - против термитов. Выпускался в форме 1%-го дуста, 20%-го концентрата эмульсии, 50%-го смачивающегося порошка. Применяется в качестве инсектицида контактного и кишечного действия в составе протравителя семян.

Стойкость и судьба: Дильдрин выделяется высокой стойкостью в почве, в странах с умеренным климатом период полураспада составляет 3-4 года, накапливается в организмах. По данным исследований в воздухе, не разлагаясь, дильдрин может находиться 4-10 часов. В герметичной таре может сохранять свои свойства практически неограниченное время.

Токсичность: Дильдрин относится к высокотоксичным веществам, он более токсичен чем альдрин. Чрезвычайно токсичен для хладнокровных животных (земноводных, рыб) и насекомых. Острая токсичность принимает максимальные значения для рыб (LC50 составляет от 1,1 до 4,1 мг/л) и находится в умеренных пределах для млекопитающих: LD50 для мышей и крыс - 40-70 мг/кг (м.т.). Однако, при ежедневном введении дильдрина кроликам в количестве 0,6 мг/кг (м.т.) уменьшалась их выживаемость.

Наблюдается непосредственное воздействие альдрина и дильдрина на центральную нервную систему, однако нет прямых свидетельств их канцерогенного воздействия на человеческий организм. Максимальное остаточное предельное содержание дильдрина в пище, рекомендуемое ВОЗ/ФАО: от 0,006 мг/кг (у молочного жира) до 0,2 мг/кг (у птичьего жира). Критерии качества воды лежат в диапазоне 0,1-18 мкг/л².

Источники

Вредные вещества в промышленности. Справочник для химиков, инженеров и врачей. Изд. 7-е, пер. и доп. В трех томах. Том I. Органические вещества. Под ред. засл. деят. науки проф. Н. В. Лазарева и докт. мед. наук Э. Н. Левиной. Л., «Химия», 1976. 592 с.
Тохicological Profile for Aldrine/Dieldrin. Draft. Syracuse Research Corporation. Under Contract No205-1999-00024. Washington: US Department of Health and Human Services Public Health Service Agency for Toxic Substances and Disease Registry, September 2000, 326 pp.