Гексахлорбензол

Химическое название: Гексахлорбензол (С6Cl6)

Структурная формула:

Регистрационный номер CAS: 118-74-1

Характеристики: Гексахлорбензол – бесцветные кристаллы со специфическим неприятным запахом.

Основные физико-химические характеристики:

Тпл. (˚С) – 231;
Ткип. (˚С) – 322;
растворимость в воде – 53 мкг/л при 20 ˚С (практически нерастворим);
хорошо растворим в органических растворителях;
слабо растворим в спирте (4,5/100 мл);
давление паров, мм.рт.ст. (при 20 ºС) – 1,09 х 10-5;
log Kow = 3,93-6,42¹.

Открытие и использование: Гексахлорбензол был введен в 1945 году для обработки семян зерновых культур в качестве фунгицида, помимо этого, он применялся при производстве фейерверков, боевых веществ и синтетического каучука. В США ГХБ не производился (в коммерческих целях) с конца 1970-х, и не применялся в качестве пестицида с 1984 г. Ранее он применялся как фунгицид на семенах лука, сорго, пшеницы, других зерновых.

Продукт был разрешен к применению в СССР до 1990 г. под названиями: гексатиурам и гаммагекс для сельскохозяйственных целей, кроме того, в лесном деле и в коммунальном хозяйстве. В 1990-1996 гг. В РФ было разрешено применение только остатков гексатиурама и гаммагексана. Гексатиурам использовался как фунгицид для протравливания семян зерновых культур, выпускался в форме смачивающегося порошка (80 % активного вещества) и представлял собой смесь из 30 % гексахлорбензола и 50 % тиурама (тетраметилтиурамдисульфид). Гаммагексан применялся как инсектофунгицид и представлял собой смесь из 30% гексахлорбензола и 20 % линдана (гамма - ГХЦГ). Технический ГХБ может содержать примеси пента-, тетрахлорбензола, кроме того, полихлорированные диоксины/фураны и бифенилы, что резко увеличивает его опасность. ГХБ может содержаться в выбросах некоторых процессов, прежде всего при производстве многих хлорированных продуктов: растворителей (тетрахлорэтилена, перхлорэтилена, трихлорэтилена, петахлорбензола), винилхлорида, петахлорнитробензол, пентахлорфенола и др. Помимо этого, ГХБ синтезируется как побочный продукт при получении атразина, пропазина, симазина, мирекса². В этом случае количество побочного ГХБ может значительно превосходить количество преднамеренно произведенного продукта.

Стойкость и судьба: Имеет высокий биоаккумулирующий потенциал и длительный период полураспрада в биоте. По данным исследований: время полураспада ГХБ в почве - 2,7-5,7 лет, а в воздухе - 0,5-4,2 года.

Токсичность: Летальная концентрация LC50 для рыб находится в пределах от 50 до 200 мкг/л. Острая токсичность ГХБ незначительна – значение LD50 для крыс - 3,5 мг/кг (м.т.). Незначительное воздействие на печень (крыс) наблюдалось при суточной дозе 0,25 мг/кг (м.т.). Известно, что гексахлорбензол вызывает у человека заболевание печени (porphyria cutanea tarda) и МАИР относит его к веществам, которые могут оказывать канцерогенное воздействие на человека³.

Источники

Вредные вещества в промышленности. Справочник для химиков, инженеров и врачей. Изд. 7-е, пер. и доп. В трех томах. Том I. Органические вещества. Под ред. засл. деят. науки проф. Н. В. Лазарева и докт. мед. наук Э. Н. Левиной. Л., «Химия», 1976. 592 с
Toxicological Profile for Hexachlorbenzene. Draft. Syracuse Research Corporation. Under Contract No205-1999-00024. Washington: US Department of Health and Human Services Public Health Service Agency for Toxic Substances and Disease Registry, September 2000.
Toxicological Profile for Hexachlorbenzene. Draft. Syracuse Research Corporation. Under Contract No205-1999-00024. Washington: US Department of Health and Human Services Public Health Service Agency for Toxic Substances and Disease Registry, September 2000.